Бренд Moleskine появился относительно недавно, хотя история блокнотов в кожаном переплете уходит корнями в далекое прошлое. Говорят, что на страницах этих книжиц оставляли свои светлые мысли Пабло Пикассо, Винсент Ван Гог и Эрнест Хэмингуэй. Видимо поэтому будущие Пикассо и Ван Гоги стремятся заполучить минималистичные блокноты Moleskine. 
Однако, несмотря на прикосновение великих, производители блокнотов понимают, что рынок будет неминуемо завоеван цифровыми девайсами, и подтолкнуло их в сторону прогресса. В 2010 году Moleskine начали исследовать возможности перевода информации с бумаги на смартфон или планшет и это привело к заключению договоров с Adobe, FiftyThree, Evernote и Livescribe. Для того чтобы избежать использования технологий без глубокого их понимания в компанию пригласили г-на Берни из компании Lego на должность директора отдела Цифровых технологий. 
В 2012 сотрудничество с Evernote привело к созданию программы, которая позволяет делиться страницами из блокнота с помощью смартфона или планшета, а также организовывать данный контент. В 2014 году технологии позволили переносить слова (и не только слова), написанные в блокноте Moleskin ручкой Livescribe, в специальное приложение. А сотрудничество с Adobe облегчает жизнь художникам, превращая их наброски в цифровые файлы. 
Единственный конкурент Moleskine на этом поприще — компания Mod Notebooks, которая предлагает бесплатно отправить исписанный блокнот к ним на оцифровку. 
Несмотря на то, что лидерами продаж до сих пор остаются традиционные черные блокноты, компания возлагает большие надежды на цифровые технологии, говоря о том, что они крайне просты в использовании и не требуют изучения. 
